Gennaio/Dicembre - Piazza Grande Fiera mensile delle arti e dell'antiquariato (tutte le seconde domeniche del mese e i sabati precedenti).
	Febbraio - Centro Storico Presentazione in anteprima delle nuove annate del Vino Nobile e Rosso di Montepulciano. Info: consorzio@vinonobiledimontepulciano.it
	Novembre/Aprile - Teatro Poliziano - Teatro dei Concordi Cartellone teatrale a cura del Comune di Montepulciano. Info: Tel. 0578758473
	Pasqua - Centro Storico. Venerdì Santo Montepulciano Ore 21:00 Processione del venerdì Santo.
	1° Maggio - Centro Storico. Fiera di Sant'Agnese. Corteo Storico per le vie cittadine e solenne Pontificale nel santuario di Sant’Agnese per l’apertura dell’anno contradaiolo. Tradizionale Fiera nel Corso principale del centro storico e fuori le Mura Castellane.
	Maggio - Capoluogo e frazioni "Cantine Aperte" Guida itinerante e degustazioni nelle Cantine dalle ore 10.00 alle ore 18.00. Info: 0578757812.
	Maggio - Tre Berte di Montepulciano "Fiera dell'Agricoltura" Esposizione di prodotti agricoli, macchinari e specie animali, convegni, dibattiti, stand gastronomici e degustazioni vinicole. Mostra canina, gare di abilità a cavallo.
	Giugno/Ottobre – Palazzo Ricci Accademia Europea di Musica e d’Arte di Montepulciano: Corsi di perfezionamento musicale (vocale e strumentale).
	Luglio/Agosto - Centro Storico Cantiere Internazionale d'Arte di Montepulciano. Direttore artistico e musicale Enrique Mazzola Opere liriche, spettacoli teatrali, concerti sinfonici, balletti, laboratori.
	Agosto - Centro Storico Mostra Interprovinciale dell'Artigianato.
	9-10 Agosto - Valiano di Montepulciano. Fiera di San Lorenzo.
	10 Agosto - Centro Storico Calici di Stelle.
	Agosto - Piazza Grande. Ore 21.00 Rappresentazione del Bruscello Poliziano.
	Agosto - Centro Storico Settimana degli eventi del Bravio delle Botti (la seetimana dell'ultima domenica di agosto): Presentazione del Panno, prove in notturna degli spingitori, proclama del Gonfaloniere, Corteo dei Ceri, iniziative enogastronomiche. Domenica pomeriggio dalle ore 16.00 corteo storico e corsa del Bravio delle Botti.
	Settembre - Centro Storico Festa della Contrada vincitrice del Bravio delle Botti.
	Settembre - Montepulciano Stazione presso la Chiesetta della Maestà del Ponte Palio dei Somari Festa con giochi popolari e stand gastronomici organizzata dalla parrochia del Sacro Cuore.
	Settembre - Acquaviva di Montepulciano, giardini ex fierale Live Rock Festival of Beer: Il parco dei giardini Ex Fierale di Acquaviva costituisce lo scenario dell'evento. Nel contesto della manifestazione si svolgono iniziative di vario genere culturale che danno spazio alla cinematografia, alla fumettistica e al teatro.
	Settembre - Valiano di Montepulciano. Palio dei Carretti.
	Fine settembre - Montepulciano Stazione. Fiera della Maestà del Ponte. 5a edizione della Sagra dell'Ocio

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